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Type: Artigo de Periódico
Issue Date: Oct-2012
Authors: OLIVEIRA, Dalglish Gomes de
ALMEIDA, Cecília M. C. de
SILVA, Consuelo Yumiko Yoshioka e
ARRUDA, Mara Silvia Pinheiro
ARRUDA, Alberto Cardoso
LOPES, Dielly Catrina Favacho
YAMADA, Elizabeth Sumi
COSTA, Edmar Tavares da
MARTINS FILHO, Arnaldo Jorge
SILVA, Milton Nascimento da
Title: Flavonoids from the leaves of Deguelia utilis (Leguminosae): structural elucidation and neuroprotective properties
Citation: OLIVEIRA, Dalglish G. de et al. Flavonoids from the leaves of Deguelia utilis (Leguminosae): structural elucidation and neuroprotective properties. Journal of the Brazilian Chemical Society, São Paulo, v. 23, n. 10, p. 1933-1939, out. 2012. Disponível em: <http://www.scielo.br/pdf/jbchs/v23n10/aop094_12.pdf>. Acesso em: 21 fev. 2014. <http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532012005000065>.
Resumo: Das folhas de Deguelia utilis foram isolados cinco flavonoides: 5,3'-di-hidróxi-4'-metóxi2'',2''-dimetilcromeno-(5'',6'':6,7)-di-hidroflavonol (1), 5,3'-di-hidróxi-7,4'-dimetóxi-6,8dimetilalil-di-hidroflavonol (2), 5,3'-di-hidróxi-4'-metóxi-8-prenil-2'',2''-dimetilcromeno(5'',6'':6,7)-flavanona (3), 5,3'-di-hidróxi-7,4'-dimetóxi-6,8-dimetilalil-flavanona (4), 3,5,3'-tri-hidróxi-7,4'-dimetóxi-6,8-dimetilalil-flavanol (5), juntamente com os estilbenos: 4-metoxilonchocarpeno (6) e lonchocarpeno (7). Suas estruturas químicas foram elucidadas com base nos seus dados de NMR (ressonância magnética nuclear) e HRESITOF-MS (espectrometria de massas de alta resolução por tempo de vôo, com ionização por eletrospray). Além disso, a fim de investigar o potencial efeito citoprotetor desses flavonoides, foi utilizada uma fração eluída com hexano:AcOEt contendo os sete flavonoides, em um modelo in vitro de neurodegeneração, utilizando culturas primárias do hipocampo de ratos neonatal (PND2-P3) expostos à rotenona, um inibidor mitocondrial do complexo I. Houve uma redução significativa da viabilidade celular (19,4 ± 1,6%), quando as culturas foram expostas à rotenona 30 nmol L-1 por 72 h. A exposição concomitante das culturas a FR3 (5 µg mL-1) e rotenona 30 nmol L-1 resultou em valores de viabilidade celular semelhante ao grupo controle (99,6 ± 4,8%), sugerindo um efeito citoprotetor para essa fração.
Abstract: Five new flavonoids, 5,3'-dihydroxy-4'-methoxy-2'',2''-dimethylchromene-(5'',6'':6,7)dihydroflavonol (1), 5,3'-dihydroxy-7,4'-dimethoxy-6,8-dimethylallyl-dihydroflavonol (2), 5,3'-dihydroxy-4'-methoxy-8-allyl-2'',2''-dimethylchromene-(5'',6'':6,7) flavanone (3), 5,3'-dihydroxy-7,4'-dimethoxy-6,8-dimethylallyl-flavanone (4), 3,5,3'-trihydroxy-7,4'-dimethoxy6,8-dimethylallyl-flavanol (5), together with the stilbenes 4-methoxylonchocarpene (6) and lonchocarpene (7) were isolated from the leaves of Deguelia utilis. Their chemical structures were established on the basis of NMR (nuclear magnetic resonance) spectral data and HRESITOF-MS (electrospray ionization-high resolution time-of-flight mass spectrometry). Also, in order to investigate potential cytoprotective effects of these flavonoids, we used a fraction eluted with hexane:EtOAc containing all seven flavonoids, in an in vitro model of neurodegeneration, using hippocampal primary cultures from neonatal (PND2-P3) rats exposed to rotenone, a mitochondrial complex I inhibitor. There was a significant reduction in cell viability (19.4 ± 1.6%) when the cultures were exposed to 30 nmol L-1 rotenone for 72 h. Concomitant exposure of the cultures to the FR3 (5 µg mL-1) and 30 nmol L-1 rotenone resulted in values of cell viability similar to control groups (99.6 ± 4.8%), strongly suggesting a cytoprotective effect for this flavonoid-rich fraction.
Keywords: Deguelia utilis
Flavonóides
Leguminosa
Timbó (planta)
ISSN: 0103-5053
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