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Type: Artigo de Periódico
Issue Date: Nov-2013
Authors: SOUZA, Ronilson Freitas de
MARINHO, Victor Hugo de Souza
SILVA, Geilson Alcantara da
COSTA JUNIOR, Livio Martins
SILVA, Joyce Kelly do Rosário da
BASTOS, Gilmara de Nazareth Tavares
ARRUDA, Alberto Cardoso
SILVA, Milton Nascimento da
ARRUDA, Mara Silvia Pinheiro
Title: New isoflavones from the leaves of Vatairea guianensis Aublé
Citation: SOUZA, Ronilson Freitas de et al. New isoflavones from the leaves of Vatairea guianensis Aublé. Journal of the Brazilian Chemical Society, São Paulo, v. 24, n. 11, p. 1857-863, nov. 2013. Disponível em: <http://www.scielo.br/pdf/jbchs/v24n11/18.pdf>. Acesso em: 06 fev. 2015. <http://dx.doi.org/10.5935/0103-53.20130231>.
Resumo: Das folhas de Vatairea guianensis Aublé foram isoladas quatro isoflavonas identificadas como, 5,3',-diidroxi-4'-metoxi-2",2"-dimetilpirano-(5",6":8,7)-isoflavona ( 1: ), 5,7-diidroxi-3',4'-metilenodioxi-8-prenil-isoflavona ( 2: ) e 5,3'-diidroxi-4'-metoxi-7-O-β-glicopiranosídeo-8-prenil-isoflavona ( 3: ) e derrona ( 4: ), juntamente com cinco triterpenos identificados em mistura de lupeol, α-amirina, β-amirina, germanicol e ácido betulínico. As substâncias 1: 3: são novos produtos naturais, porém 1: e 2: já foram citados como produtos de síntese. No entanto, todas essas substâncias são relatadas pela primeira vez para essa espécie. Suas estruturas químicas foram elucidadas com base nos seus dados de ressonância magnética nuclear (RMN) 1D e 2D e por espectrometria de massas de alta resolução. O extrato etanólico das folhas e os compostos 1-3: foram avaliados quanto ao seu potencial sequestrador do radical DPPH• (2,2-difenil-1-picril-hidrazila) e os resultados mostram que o extrato apresentou alta atividade (CI50 = 6,2 ± 0,4 µg mL-1), enquanto as substâncias testadas apresentaram baixo poder antioxidante (CI50 ≥ 29,5 ± 2,5 µg mL-1) quando comparadas com TROLOX (CI50 = 4,5 ± 0,4 µg mL-1).
Abstract: Four isoflavones were isolated from Vatairea guianensis Aublé leaves and identified as 5,3'-dihydroxy-4'-methoxy-2",2"-dimethylpyrano-(5",6":8,7)-isoflavone ( 1: ), 5,7-dihydroxy-3',4'-methylenedioxy-8-prenyl-isoflavone ( 2: ), 5,3'-dihydroxy-4'-methoxy-7-O-β-glucopyranoside-8-prenyl-isoflavone ( 3: ) and derrone ( 4: ) together with five triterpenes identified in mixture, lupeol, α-amyrin, β-amyrin, germanicol and betulinic acid. Substances 1: 3: are novel natural products, although 1: and 2: have been cited as synthetic products. However, all these compounds are first reported from this species. Their chemical structures were elucidated based on their 1D and 2D nuclear magnetic resonance (NMR) data and high resolution mass spectrometry. The ethanol extract from the leaves and 1: 3: were evaluated for their potential in scavenging DPPH• (2,2-diphenyl-1-picrylhydrazylradical) and the results showed that the extract presented high activity (IC50 = 6.2 ± 0.4 µg mL-1), while the isolated compounds showed low antioxidant power (IC50 ≥ 29.5 ± 2.5 µg mL-1) when compared to Trolox (IC50 = 4.5 ± 0.4 µg mL-1).
Keywords: Atividade antioxidante
Vatairea guianensis
Isoflavonas
DPPH•
Fabaceae
Fava bolacha
Belém - PA
Pará - Estado
Amazônia brasileira
ISSN: 0103-5053
Appears in Collections:Artigos Científicos - ICEN

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