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Tipo: Artigo de Periódico
Fecha de publicación : 2010
Autor(es): NASCIMENTO, Josenaide Pereira do
SANTOS, Lourivaldo da Silva
SANTOS, Regina Helena de Almeida
TOZZO, Érica
FERREIRA, Janaina Gomes
CARMO, Maria Carolina Lima do
BRASIL, Davi do Socorro Barros
ALVES, Claudio Nahum
Título : Synthesis, X-ray crystal structure and theoretical calculations of antileishmanial neolignan analogues
Citación : NASCIMENTO, Josenaide P. do et al. Synthesis, X-ray crystal structure and theoretical calculations of antileishmanial neolignan analogues. Journal of the Brazilian Chemical Society, São Paulo, v. 21, n. 10, p. 1825-1837, 2010. Disponível em: <http://www.scielo.br/pdf/jbchs/v21n10/a06v2110.pdf>. Acesso em: 14 mar. 2012. <http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532010001000006>.
Resumen: A síntese e a estrutura cristalina por difração de raios-X de dois análogos de neolignanas, 2-(4-clorofenil)-1-feniletanona (20) e 2-[tio(4-clorofenil)]-1-(3,4-dimetoxifenil)propan-1-ona (12) são descritas. O composto 12 apresenta atividade intracelular contra Leishmania donovani e Leishmania amazonensis de amastigotas que causam a leishmaniose tegumentar e visceral. Além disso, a teoria do funcional de densidade (DFT) com o funcional híbrido B3LYP foi empregado para calcular um conjunto de descritores moleculares para dezenove análogos sintéticos de neolignanas com atividades antileishmaniose. Posteriormente, a análise discriminante stepwise foi realizada para investigar possíveis relações entre a estrutura molecular e atividades biológicas. Por meio dessa análise os compostos foram classificados em dois grupos ativos e inativos de acordo com seu grau de atividade biológica, e as propriedades mais importantes foram as cargas de alguns átomos, a afinidade eletrônica e o ClogP.
Resumen : The synthesis and X-ray crystal diffraction structure of two analogues of neolignans, 2-(4-chlorophenyl)-1-phenylethanone (20) and 2-[(4-chlorophenyl)thio]-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-1-one (12) is described. The compound 12 presents activity against intracellular Leishmania donovani and Leishmania amazonensis amastigotes that cause cutaneous and visceral leishmaniasis. In addition, the density functional theory (DFT) with the B3LYP hybrid functional was employed to calculate a set of molecular descriptors for nineteen synthetic analogues of neolignans with antileishmanial activities. Afterwards, the stepwise discriminant analysis was performed to investigate possible relationship between the molecular descriptors and biological activities. Through this analysis the compounds were classified into two groups active and inactive according to their degree of biological activities, and the more important properties were charges on some key atoms, electronic affinity and ClogP.
Palabras clave : Doenças transmissíveis
Lignanas
Leishmaniose
Raios X
Cristalografia
Testes químicos e reagentes
Difração
ISSN : 0103-5053
metadata.dc.rights: Acesso Aberto
Aparece en las colecciones: Artigos Científicos - ICEN

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