Síntese e atividade biológica de neolignanas 8.0.4' derivados e compostos correlatos

dc.contributor.advisor1BARATA, Lauro Euclides Soares
dc.contributor.advisor1Latteshttp://lattes.cnpq.br/1609747051706094pt_BR
dc.creatorSANTOS, Lourivaldo da Silva
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/3232898465948962pt_BR
dc.date.accessioned2018-04-13T17:07:40Z
dc.date.available2018-04-13T17:07:40Z
dc.date.issued1991-07-03
dc.description.abstractWe have synthesized ca. 80 different aromatic compounds (8.0.4' -neolignans several derivatives and correlated compounds containing or 5 at C-8). These substances were submitted to bioassays namely PAF antagonists anti-leishmaniasis antibacteria, anti-schistossomose and anti-fungi. From the Virola surinmensin leaves we have isolated a 8.0.4' -neolignan, (+) -surinamensin whose absolute configuration was determinated as (+)-7S, 8S-surinamensin. Using crown ethers associated with metalic hydrides we have performed studies on the reduction stereoselectivity aiming a high diastereoselectivity of the β-ketoether reductions. We have also developed the first synthetic pathway Ieading to the enantiomerically pure 8.0.4' -neolignans using (+) - and (-) -Dimethyl tartrate as the chiral auxiliary groups which was sucessfulIy applied to the synthesis of (+) -virolin. Also we obtained chiral β -ketosulfides using the same route described earlier in an enantiosselectice pathway. Finnally, using safrol and eugenol abundant Brazilian raw material, we developed an alternative synthetic rout to the neolignans having bromohydrin as intermediate.pt_BR
dc.description.resumoNeste trabalho, sintetizamos cerca de 71 compostos aromáticos (neolignanas 8.0.4’, derivados e compostos correlatos contendo N ou S no carbono-8). Estas substâncias foram submetidas aos ensaios farmacológicas anti-PAF, anti-esquistossomose, anti-leishmaniose, antibacteriano e antifúngico. Re-isolamos das folhas de Virola surinamensis à neolignana 8.0.4’(+) -surinamensina , para determinação de sua configuração absoluta, (+) 7S, 8S-surinamensina, através de RMN1H empregando o método de Trost e col. Realizamos estudos de reduções estereosseletivas de β-cetoeteres para obtenção dos isômeros eritro ou treo majoritários, empregando como redutores éteres de coroa associados com hidretos metálicos. Desenvolvemos a 1ª rota de síntese enantiosseletiva de neolignanas 8.0.4' utilizando como auxiliar quiral (+) - e (-) -Dimetril tartarato, e empregamos essa metodologia para sintetizar a neolignana (+)-virolina. Utilizando a mesma rota sintética descrita acima, efetuamos síntese enantiosseletiva de β-cetosulfetos. Finalmente, desenvolvemos uma rota sintética via bromoidrina para obtenção de neolignanas 8.0.4 a partir de produtos naturais abundantes no Brasil, como safrol e eugenol.pt_BR
dc.description.sponsorshipCAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superiorpt_BR
dc.description.sponsorshipCNPq - Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológicopt_BR
dc.description.sponsorshipFAPESP - Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulopt_BR
dc.identifier.citationSANTOS, Lourivaldo da Silva. Síntese e atividade biológica de neolignanas 8.0.4' derivados e compostos correlatos. 1991. 385 f. Tese (Doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química, Campinas, 1991. Programa de Pós-Graduação em Química. Disponível em: <http://repositorio.ufpa.br/jspui/handle/2011/9760>. Acesso em:.pt_BR
dc.identifier.urihttps://repositorio.ufpa.br/handle/2011/9760
dc.languageporpt_BR
dc.publisherUniversidade Estadual de Campinaspt_BR
dc.publisher.countryBrasilpt_BR
dc.publisher.departmentInstituto de Química – IQ/UNICAMPpt_BR
dc.publisher.initialsUNICAMPpt_BR
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Química – PPGQ/UNICAMPpt_BR
dc.rightsAcesso Abertopt_BR
dc.source.urihttp://repositorio.unicamp.br/handle/REPOSIP/248373pt_BR
dc.subjectCompostos aromáticospt_BR
dc.subjectQuímica orgânicapt_BR
dc.subject.cnpqCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::QUIMICA DOS PRODUTOS NATURAISpt_BR
dc.titleSíntese e atividade biológica de neolignanas 8.0.4' derivados e compostos correlatospt_BR
dc.typeTesept_BR

Arquivo(s)

Pacote Original

Agora exibindo 1 - 1 de 1
Carregando...
Imagem de Miniatura
Nome:
Tese_SinteseCaracterizacaoTermoquimica.pdf
Tamanho:
7.43 MB
Formato:
Adobe Portable Document Format

Licença do Pacote

Agora exibindo 1 - 1 de 1
Nenhuma Miniatura disponível
Nome:
license.txt
Tamanho:
1.85 KB
Formato:
Item-specific license agreed upon to submission
Descrição: