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metadata.dc.type: Artigo de Periódico
Issue Date: Dec-2005
metadata.dc.creator: MARINHO, Andrey Moacir do Rosário
RODRIGUES FILHO, Edson
FERREIRA, Antônio Gilberto
SANTOS, Lourivaldo da Silva
Title: C25 steroid epimers produced by Penicillium janthinellum, a fungus isolated from fruits Melia azedarach
Citation: MARINHO, Andrey M. do Rosário et al. C25 steroid epimers produced by Penicillium janthinellum, a fungus isolated from fruits Melia azedarach. Journal of the Brazilian Chemical Society, São Paulo, v. 16, n. 6b, p. 1342-1346, nov./dez.2005. Disponível em: <http://www.scielo.br/pdf/jbchs/v16n6b/27329.pdf>. Acesso em: 18 dez. 2013. <http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532005000800006>.
metadata.dc.description.resumo: O fungo Penicillium janthinellum, obtido de Melia azedarach, produziu ergosterol, ergosterol 5a,8a-peróxido e uma mistura de esteróides C25 epiméricos de ocorrência restrita na natureza. Os esteróides C25, denominados neociclocitrinóis, possuem o mesmo sistema tetracíclico de anéis presente no ciclocitrinol, o qual foi isolado do fungo Penicillium citrinum, associado a uma esponja, com o mesmo esqueleto biciclo[4:4:1] nos anéis A/B, mas com cadeias laterais diferentes. O P. janthinellum isolado de M. azedarach, foi cultivado sobre milho branco e os três esteróides foram isolados por vários procedimentos cromatográficos e identificados por cuidadosa análise dos dados de RMN, principalmente correlações 1H – 13C em duas dimensões bem como COSY e TOCSY 1H – 1H. A origem biossintética dos ciclocitrinóis é discutida.
Abstract: A plant-derived fungus, Penicillium janthinellum, obtained from Melia azedarach, produced ergosterol and ergosterol 5a,8a-peroxide along with a mixture of rare C25 steroid epimers. The C25 steroids, named neocyclocitrinols, shows exactly the same tetracyclic ring system present in cyclocitrinol, which was isolated from a sponge-derived Penicillium citrinum, with the same bicyclo [4:4:1] skeleton at A/B rings, but showing different side chains. The P. janthinellum was cultivated over white corn and the three steroids were isolated by several silica gel based chromatographic procedures and identified by extensive NMR methods, mainly 1H – 13C correlations and 1H – 1H COSY and TOCSY. The biosynthetic origin of the cyclocitrinols is also discussed.
Keywords: Amargoseira
Melia azedarach
Fungo endofítico
Penicillium janthinellum
Neocyclocitrinóis
ISSN: 1678-4790
0103-5053
metadata.dc.rights: Acesso Aberto
Appears in Collections:Artigos Científicos - FAQUI/ICEN

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