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Type: Dissertação
Issue Date: 29-Sep-2014
Authors: OLIVEIRA, Juliana Pantoja
First Advisor: MONTEIRO, Marta Chagas
First Co-Advisor: BORGES, Rosivaldo dos Santos
Title: Validação, atividade antifúngica e avaliação sinérgica de nitroestirenos in vitro
Other Titles: Validation, antifungal activity and evaluation of synergistic nitroestirenos in vitro
Sponsor: CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior
Citation: OLIVEIRA, Juliana Pantoja. Validação, atividade antifúngica e avaliação sinérgica de nitroestirenos in vitro. 2014. 88 f. Dissertação (Mestrado) - Universidade Federal do Pará, Instituto de Ciências da Saúde, Belém, 2014. Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas.
Resumo: Os nitrocompostos foram empregados na terapêutica a partir da década de 40, quando foram amplamente sintetizados e testados frente a diversas doenças assim como a descoberta de seus efeitos citotóxicos. Deste modo foram estudados diversos grupos, derivados e análogos que pudessem se mostrar mais seguros e eficazes. Alguns estudos mostraram que os nitroestirenos, a exemplo do nitrofenileteno possuem diversas atividades biológicas como: antifúngica, antibacteriana, anti-inflamatória, antinoceptiva, etc. Associado a isto, atualmente, há um crescente interesse em novos agentes antifúngicos. Dentre os fungos do gênero Aspergillus o mais comuns é o Aspergillus fumigatus o qual é transmitido através do ar causando infecções denominadas de aspergiloses. Outros fungos com relevância na clínica são os dermatófitos que causam diversas doenças de pele e seus anexos, sendo o Trichophyton mentagrophytes bastante prevalente. O objetivo deste trabalho foi validar a estrutura química de nitroestirenos sintetizados em nível de bancada e testá-los como antifúngicos em duas espécies de fungos, entre eles um filamentoso oportunista e um dermatófito, assim como testar os efeitos sinérgicos entre os nitroestirenos obtidos com anfotericina B. Os resultados mostraram que espectros de Infravermelho e Ressonância Magnética Nuclear 1H dos análogos nitroestirenos correspondem com a estrutura proposta. O teste in vitro de microdiluição demonstrou atividade antifúngica dos nitroestirenos, pois foi obtida a CIM do composto 4’-metil-1-nitro-2-fenileteno (7B) na concentração de 0,05 mg/mL frente ao A. fumigatus. Já para a espécie T. mentagrophytes o composto com melhor atividade foi 4’-metoxi-1-nitro-2-fenileteno (7C) com a CIM de 0,22 mg/mL. Com relação à análise da combinação entre AB e os nitroestirenos, in vitro, pelo teste do checkerboard se mostrou antagonista para o composto 7A e 7C e indiferente para o composto 7B frente à cepa padrão de A. fumigatus.
Abstract: Nitro compounds have been used in therapy from the 40s, when they were widely synthesized and tested against various diseases as well as the discovery of their cytotoxic effects. Thus different groups, derivatives and analogs which could prove safer and more effective were studied. Some studies have shown that nitrostyrenes, like the nitrofenileteno possess diverse biological activities such as antifungal, antibacterial, anti-inflammatory, antinoceptive, etc. Additonally, there is currently a growing interest in new antifungal agents. Among the fungi of the genus Aspergillus is the most common Aspergillus fumigatus which is transmitted through the air causing aspergillosis. Dermatophytes are clinically relevant and cause various skin diseases, Trichophyton mentagrophytes being quite prevalent. The objective of this study was to validate the chemical structure of synthesized nitrostyrenes and evaluate its antifungal activity in two species of fungi, including a filamentous dermatophytes and opportunistic as well as evaluation of the synergistic effects among nitrostyrenes and amphotericin B (AB). The results confirm the infrared spectral and nuclear magnetic resonance of 1H nitrostyrenes analogues as correspond with the proposed structure. Test microdilution demonstrated in vitro antifungal activity of nitrostyrenes with MIC values for 4'-methyl-1-nitro-2- phenylethene (7B) of 0,05 mg/ml against A. fumigatus. For T. mentagrophytes the most active compound was 4'-methoxy-1-nitro-2-phenylethene (7C) with MIC of 0,22 mg/mL. Regarding the analysis of the combination of AB and nitrostyrenes in vitro by the checkerboard test showed antagonist compound 7A and 7C. The 7B compound was indifferent against the standard strain of A. Fumigatus.
Keywords: Nitrocompostos
Anticorpos antifúngicos
Sinergismo farmacológico
Aspergillus fumigatus
Trichophyton mentagrophytes
Nitroestirenos
Antifúngicos
Antimicóticos
CNPq: CNPQ::CIENCIAS DA SAUDE::FARMACIA
Country: Brasil
Publisher: Universidade Federal do Pará
Institution Acronym: UFPA
Department: Instituto de Ciências da Saúde
Program: Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas
metadata.dc.rights: Acesso Aberto
Appears in Collections:Dissertações em Ciências Farmacêuticas (Mestrado) - PPGCF/ICS

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