Dissertações em Química Medicinal e Modelagem Molecular (Mestrado) - PPGQMMM/ICS
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Navegando Dissertações em Química Medicinal e Modelagem Molecular (Mestrado) - PPGQMMM/ICS por Orientadores "MACEDO, Luiz Guilherme Machado de"
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Dissertação Acesso aberto (Open Access) Investigação teórica da síntese de mdma a partir do safrol e estudo da atividade de anfetaminas via qsar(Universidade Federal do Pará, 2018-03-28) COSTA, Miony Carolina Cardoso; MACEDO, Luiz Guilherme Machado de; http://lattes.cnpq.br/3809730482457606; https://orcid.org/ 0000-0002-8257-5662As anfetaminas são fármacos que estimulam o sistema nervoso centra. Elas provocam o aumento das capacidades físicas e psíquicas e são substâncias simpatomiméticas que têm a estrutura química básica de beta-fenetilamina. É também um fármaco que pode ser produzido a partir de reagentes de fácil acesso. Sua síntese é feita na maioria das vezes em laboratórios clandestinos de baixo custo e seu consumo é um problema de saúde pública. No presente trabalho foi investigada a reação de síntese de MDMA, a partir do Safrol, a qual ocorre em duas etapas: primeiro uma adição via halogenidreto, seguido de uma substituição nucleofílica. As propriedades termodinâmicas da reação do Safrol foram investigadas, e os espectros de RMN, UV-vísivel, IR do reagente, intermediário e produto são apresentados. Também é sugerida uma rota alternativa de síntese de maior rendimento. Para os cálculos de estrutura eletrônica foi utilizado o método DFT com diferentes funcionais e conjuntos de bases a fim de se obter resultados com precisão química (CBS-QB3) ou com o mínimo de desvio numérico com relação aos valores experimentais. Por fim, foi realizado o estudo do QSAR de 30 derivados da anfetamina e da molécula do MDMA, pois de acordo com a literatura apresenta atividade biológica, sendo que foi determinado um R2 (quadrado do coeficiente de correlação) próximo de 0,866 e Q2 (quadrado do coeficiente de correlação da validação cruzada) próximo de 0,74, esses dois valores, confirmam a alta variabilidade e previsibilidade do modelo.