Artigos Científicos - FAQUI/ICEN

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Antraquinonas e naftoquinonas do caule de um espécime de reflorestamento de Tectona grandi (Verbenaceae)
(2006-09) MOREIRA, Rafael Yasunori Okada; ARRUDA, Mara Silvia Pinheiro; ARRUDA, Alberto Cardoso; SANTOS, Lourivaldo da Silva; MÜLLER, Adolfo Henrique; GUILHON, Giselle Maria Skelding Pinheiro; SANTOS, Alberdan Silva; TEREZO, Evaristo
O fracionamento do extrato hexânico do caule de um espécime de reflorestamento de Tectona grandis (Verbenaceae), através de procedimentos fitoquímicos clássicos, levou ao isolamento das naftoquinonas lapachol e desidro-a-lapachona e das antraquinonas tectoquinona e obtusifolina. As estruturas das substâncias foram caracterizadas através da análise de métodos espectrométricos de RMN. Este é o primeiro estudo fitoquímico de um espécime de reflorestamento de Tectona grandis, no Brasil, sendo o objetivo principal deste trabalho a comprovação da presença de tectoquinona em espécimes cultivados.
Acesso aberto (Open Access)
Atividade alelopática em folhas de Tachigali myrmecophyla (Leg. - Pap.)
(2005-12) SOUZA FILHO, Antonio Pedro da Silva; LÔBO, Lívia Trindade; ARRUDA, Mara Silvia Pinheiro
O uso de espécies florestais com atividade alelopática pode assegurar aos sistemas agroflorestais maior estabilidade, notadamente em relação à redução das espécies de plantas daninhas. Os objetivos deste trabalho foram isolar e identificar substâncias químicas produzidas pelo Tachigali myrmecophyla (tachi-preto) e caracterizar a atividade alelopática sobre a germinação de sementes e o crescimento de plântulas de duas espécies de plantas daninhas. Os bioensaios foram realizados em condições controladas de 25 ºC e fotoperíodos de 12 horas para germinação e de 25 ºC e fotoperíodo de 24 horas para o desenvolvimento de radícula e hipocótilo. Os extratos brutos e as frações foram analisados em concentração de 1,0 e 0,5%, e a substância, em concentrações de 5, 10, 15 e 20 mg L-1. O processo de isolamento permitiu a identificação da substância química 4,5-diidroblumenol A. Essa substância evidenciou atividade alelopática, cujos efeitos variaram em função da concentração, da espécie de planta daninha e do parâmetro da planta analisado. A intensidade dos efeitos alelopáticos esteve positivamente associada à concentração, com os efeitos mais intensos observados na concentração de 20 mg L-1. Independentemente do parâmetro analisado, os efeitos foram de maior magnitude na planta malícia. Comparativamente, o desenvolvimento da radícula se mostrou mais sensível aos efeitos da substância que o desenvolvimento do hipocótilo e a germinação das sementes.
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Biflavones and triterpenoids isolated from Ouratea castaneifolia (DC.) Engl., Ochnaceae
(2009-12) NASCIMENTO, Luís Adriano Santos do; GUILHON, Giselle Maria Skelding Pinheiro; ARRUDA, Mara Silvia Pinheiro; SANTOS, Lourivaldo da Silva; ARRUDA, Alberto Cardoso; MÜLLER, Adolfo Henrique; SILVA, Milton Nascimento da; RODRIGUES, Silvane Tavares; CARVALHO, Mário Geraldo de
Trata da investigação química das folhas e caule da espécie Ouratea castaneifolia (DC.) Engl., sobre a qual não há registros de estudos químicos ou farmacológicos anteriores. O estudo fitoquímico clássico dos extratos orgânicos do caule e das folhas de O. castaneifolia foi aliado à técnica da cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) e resultou na identificação de dezessete metabólitos: sete triperpenos (friedelina, 3β-friedelinol, α-amirina, β-amirina, lupeol, taraxerol e germanicol), quatro esteróides (sitosterol, estigmasterol e os glucosídeos sitosteril 3-O-β-D-glicopiranosídeo e estigmasteril 3-O-β-D-glicopiranosídeo), uma isoflavona (5,7,4´-trimetoxiisoflavona), uma flavona (5,4´-diidroxi-7,3´,5´-trimetoxiflavona), quatro biflavonas (amentoflavona, 7,7”-O-dimetil-amentoflavona, heveaflavona e tetrametilamentoflavona). A identificação das substâncias foi feita com base na análise de espectros de RMN de 1H, 13C e técnicas bidimensionais. As classes dos metabólitos identificados estão de acordo com aquelas citadas em estudos químicos do gênero Ouratea.
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Bioensaios de atividade alelopática dos esteroides espinasterol, espinasterona e glicopiranosil espinasterol
(2012-12) RIPARDO FILHO, Haroldo da Silva; PACHECO, Luidi Cardoso; SOUZA FILHO, Antonio Pedro da Silva; GUILHON, Giselle Maria Skelding Pinheiro; ARRUDA, Mara Silvia Pinheiro; SANTOS, Lourivaldo da Silva
Três esteroides (espinasterol, espinasterona e glicopiranosil espinasterol) foram isolados do caule de Moutabea guianensis, planta de origem amazônica. Suas estruturas foram determinadas a partir das análises de RMN e por comparação com dados espectroscópicos da literatura. Foram avaliadas as atividades alelopáticas das três substâncias em duas plantas invasoras de pastagens comuns da região amazônica: Mimosa pudica (malícia) e Senna obtusifolia (mata-pasto). A substância glicopiranosil espinasterol foi mais ativa no ensaio de desenvolvimento da radícula, inibindo a espécie Senna obtusifolia em 75%; o espinasterol inibiu em 22% o desenvolvimento do hipocótilo de Senna obtusifolia; e no bioensaio de germinação de sementes as substâncias espinasterol e espinasterona proporcionaram 10% de inibição em Mimosa pudica. A partir desses resultados, observou-se que a diferença de substituintes observada na posição-3 dos esteroides é capaz de alterar a atividade alelopática. O grupo glicosil na posição-3 elevou a atividade alelopática de forma mais expressiva no bioensaio de desenvolvimento de radícula da espécie malícia, quando comparado aos esteroides hidroxilado e carbonilado. Este é o primeiro estudo químico e alelopático do gênero Moutabea.
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Biotransformation of chalcones by the endophytic fungus Aspergillus flavus isolated from Paspalum maritimum trin
(2011-07) CORRÊA, Marivaldo José Costa; NUNES, Fátima Miranda; BITENCOURT, Heriberto Rodrigues; BORGES, Fábio Cardoso; GUILHON, Giselle Maria Skelding Pinheiro; ARRUDA, Mara Silvia Pinheiro; MARINHO, Andrey Moacir do Rosário; SANTOS, Alberdan Silva; ALVES, Claudio Nahum; BRASIL, Davi do Socorro Barros; SANTOS, Lourivaldo da Silva
O fungo Aspergillus flavus isolado como endofítico da planta Paspalum maritimum Trin. foi avaliado quanto ao seu potencial de aplicação em reações de biotransformações. Os compostos chalcona (1), 3,4,5-trimetoxichalcona (2) e 2,3,4,4'-tetrametoxichalcona (3) foram biotransformados, respectivamente, na diidrochalcona (4), 3,4,5-trimetoxidiidrochalcona (5) e 2,3,4,4'-tetrametoxidiidrochalcona (6). As estruturas destes compostos foram determinadas por análises de RMN uni e bidimensionais e por espectrometria de massas. As diidrochalconas 5 e 6 são substâncias inéditas.
Acesso aberto (Open Access)
Coumarins and Alkaloids from the Stems of Metrodorea Flavida
(1999) GONÇALVES, Ana Cristina Baetas; ARRUDA, Mara Silvia Pinheiro; MÜLLER, Adolfo Henrique; ARRUDA, Alberto Cardoso
Uma nova cumarina , a 5,6-metilenodioxi-7,8-dimetoxicumarina, foi isolada a partir dos galhos de Metrodorea flavida, juntamente com outras cumarinas e alcalóides conhecidos. As estruturas das substâncias isoladas foram definidas por análises de seus dados espectrais , bem como por comparação com dados da literatura.
Acesso aberto (Open Access)
A dehydrorotenoid produced by callus tissue culture and wild plant roots of Boerhaavia coccinea
(2007-12) SANTOS, Alberdan Silva; ARAÚJO, Silvana Fernades; GOULART, Henrique Fonseca; CAETANO, Luiz Carlos; ARRUDA, Mara Silvia Pinheiro; SANTOS, Lourivaldo da Silva; SANTA’ANA, Antônio Euzébio Goulart
“Um desidro-rotenóide produzido por cultura de calos e por raízes de plantas silvestres de Boerhaavia coccinea”. Cultura de calos foram estabelecidos de folhas e galhos finos de plântula de B. coccinea produzida in vitro e analisada para isofl avonóide. A quantificação do 6,9,11-triidroxi-6a,12a-desidro-rotenóide isolado das raízes de B. coccinea P Miller, coletada em seu habitat natural, e do mesmo rotenóide produzido na cultura de células estão descritos neste artigo. A análise rotineira em CLAE mostrou que a cultura de calos produziu o mesmo isoflavonóide encontrado nas raízes da planta do campo. A quantidade do metabólito secundário produzido in vitro foi de 955.35 􀈝g/g de massa seca de callus, atingindo uma concentração de 2,5 vezes maior do que a quantidade do metabólito produzido pela planta em seu meio ambiente natural.
Acesso aberto (Open Access)
Dihydroflavonols from the leaves of Derris urucu (Leguminosae): structural elucidation and DPPH radical-scavenging activity
(2009) LÔBO, Lívia Trindade; SILVA, Geilson Alcantara da; FERREIRA, Malisson; SILVA, Milton Nascimento da; SANTOS, Alberdan Silva; ARRUDA, Alberto Cardoso; GUILHON, Giselle Maria Skelding Pinheiro; SANTOS, Lourivaldo da Silva; BORGES, Rosivaldo dos Santos; ARRUDA, Mara Silvia Pinheiro
Derris urucu é uma planta da Amazônia com propriedades inseticida e ictiotóxica. Estudos com esta espécie reportam a presença de flavonóides, principalmente rotenóides, bem como de estilbenos. A partir do extrato etanólico das folhas de Derris urucu (Leguminosae), três novos diidroflavonóides, denominados urucuol A (1), B (2) e C (3) e o diidroflavonol isotirumalina (4), foram isolados e identificados. As estruturas destes compostos foram elucidadas por uma extensiva análise espectroscópica de RMN uni e bidimensional, UV, IV e dados de EM, além de comparação com dados da literatura. Os compostos isolados (1-4) foram avaliados quanto ao seu potencial sequestrador do radical DPPH• e apresentaram baixo poder antioxidante quando comparados ao antioxidante comercial trans-resveratrol.
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Flavones from the Leaves of Ficus gomelleira
(2001-08) AMARAL, Daniel Ferreira; ARRUDA, Mara Silvia Pinheiro; ARRUDA, Alberto Cardoso; MÜLLER, Adolfo Henrique; PANTOJA, Luna Luana de Jesus; LIMA, Tania Maria da Silva
Duas novas flavonas, 5 -hidroxi -7,5' -dimetoxi -3',4' -metilenodioxiflavona e 5 -hidroxi -7,3',5' -trimetoxi -4' -(3,3 -dimetilaliloxi) flavona foram isoladas das folhas de Ficus gomelleira, juntamente com três flavonas conhecidas, a 5,6,7,3',4',5' -hexametoxiflavona, 5 -hidroxi -8,3',4' -trimetoxi -2'',2'' -dimetilpirano (5",6":6,7) -flavona e 5 -hidroxi -8,3',4',5' -tetrametoxi -2'',2'' -dimetilpirano (5",6":6,7) -flavona. As estruturas das substâncias isoladas foram elucidadas com base na análise de seus dados espectrais, bem como por comparação com dados da literatura.
Acesso aberto (Open Access)
Flavonoids from leaves of Derris urucu: assessment of potential effects on seed germination and development of weeds
(2013-09) SILVA, Ewerton Afonso Silva da; LÔBO, Lívia Trindade; SILVA, Geilson Alcantara da; SOUZA FILHO, Antonio Pedro da Silva; SILVA, Milton Nascimento da; ARRUDA, Alberto Cardoso; GUILHON, Giselle Maria Skelding Pinheiro; SANTOS, Lourivaldo da Silva; ARRUDA, Mara Silvia Pinheiro
Em estudos anteriores descrevemos o isolamento de nove substâncias, a partir das folhas de Derris urucu, uma espécie encontrada amplamente na floresta Amazônica, as quais foram identificadas como cinco estilbenos e quatro diidroflavonóis. Neste trabalho, três desses diidroflavonóis [urucuol A (1), urucuol B (2) e isotirumalina (3)] foram avaliados para identificar seus potenciais como aleloquímicos. Estamos relatando também, o isolamento e a determinação estrutural de um novo flavonóide [5,3′-diidroxi-4′-metoxi-(7,6:5″,6″)-2″,2″-dimetilpiranoflavanona (4)]. Investigamos os efeitos dos diidroflavonóis 1-3 sobre a germinação de sementes e desenvolvimento da radícula e do hipocótilo da planta daninha Mimosa pudica, usando soluções a 150 mg.L–1. Urucuol B, isoladamente, foi quem apresentou o maior potencial para inibir a germinação de sementes (26%), por sua vez, isotirulamina exibiu maior capacidade para reduzir o desenvolvimento do hipocótilo (25%), porém nenhuma das três substâncias mostrou potencial para inibir o desenvolvimento da radícula. Quando combinadas aos pares, as substâncias mostraram sinergismo ao desenvolvimento da radícula e do hipocótilo e efeitos, na germinação de sementes, que poderiam ser atribuídos a antagonismo. Quando testadas separadamente, as substâncias apresentaram maior tendência para inibir a germinação de sementes, enquanto que, quando testadas aos pares, observou-se aumento no efeito de inibição do desenvolvimento da planta daninha.
Acesso aberto (Open Access)
Identification and antioxidant activity of several flavonoids of Inga edulis leaves
(2007) SOUZA, Jesus Nazareno Silva de; SILVA, Evaldo Martins da; SILVA, Milton Nascimento da; ARRUDA, Mara Silvia Pinheiro; LARONDELLE, Yvan; ROGEZ, Hervé Louis Ghislain
Um extrato metanol-água das folhas de Inga edulis foi fracionado para identificar os compostos polifenólicos. Os compostos identificados foram o acido gálico, a catequina, a epicatequina, a miricetina-3-ramnopiranosídeo, a quercetina-3-glucopiranosídeo e a quercetina-3-ramnopiranosídeo. A capacidade antioxidante do extrato e dos polifenóis puros foi medida pelo teste ORAC e comparada com o teor em fenólicos totais (TP). O extrato bruto seco apresentou valores de ORAC (11.16 mmol TE per g) e TP (496.5 mg GAE per g) muito altos. Os compostos identificados foram responsáveis, respectivamente, por 9.53 % e 12.10 % dos valores ORAC e de TP do extrato de folhas de Inga edulis.
Acesso aberto (Open Access)
Potencial alelopático de catequinas de Tachigali myrmecophyla (leguminosae)
(2008) LÔBO, Lívia Trindade; CASTRO, Kelly Christina Ferreira; ARRUDA, Mara Silvia Pinheiro; SILVA, Milton Nascimento da; ARRUDA, Alberto Cardoso; MÜLLER, Adolfo Henrique; GUILHON, Giselle Maria Skelding Pinheiro; SANTOS, Alberdan Silva; SOUZA FILHO, Antonio Pedro da Silva
Acesso aberto (Open Access)
Potencial alelopático de Myrcia guianensis
(2006-12) SOUZA FILHO, Antonio Pedro da Silva; SANTOS, Reinaldo Araujo dos; SANTOS, Lourivaldo da Silva; GUILHON, Giselle Maria Skelding Pinheiro; SANTOS, Alberdan Silva; ARRUDA, Mara Silvia Pinheiro; MÜLLER, Adolfo Henrique; ARRUDA, Alberto Cardoso
O uso do fogo e de roçadeira para controle de plantas daninhas em pastagens tem se mostrado pouco efetivo. Já o uso de herbicidas sintéticos, embora mais eficaz no controle de plantas daninhas, tem sido questionado quanto ao impacto ambiental. Portanto, a busca de compostos naturais para possível utilização como herbicida é de fundamental importância. Esses fatos motivaram o presente estudo, que teve como objetivos isolar, identificar e caracterizar a atividade alelopática potencial de substâncias químicas produzidas por Myrcia guianensis (pedra-ume-caá). Foram analisados os efeitos potenciais alelopáticos de extratos brutos, partições, óleo essencial e das substâncias químicas isoladas (ácido gálico e ácido protocatecuico) sobre a germinação e o desenvolvimento da radícula e do hipocótilo das plantas daninhas Mimosa pudica (malícia) e Senna obtusifolia (mata-pasto) em pastagens. Os extratos brutos e as partições foram analisados em concentração de 1%; o óleo essencial, em concentrações de 1, 5, 10, 15 e 20 ppm; e as substâncias isoladas, em concentrações de 15, 30, 45 e 60 ppm. A espécie malícia se mostrou mais sensível aos efeitos alelopáticos dos extratos brutos e das partições. O óleo essencial inibiu a germinação da malícia e estimulou a germinação no mata-pasto. A atividade alelopática das substâncias químicas isoladas esteve associada à concentração, e a atividade mais intensa foi em 60 ppm.
Acesso aberto (Open Access)
Stilbenes from Deguelia rufescens var. urucu (Ducke) A. M. G. Azevedo leaves: effects on seed germination and plant growth
(2010) LÔBO, Lívia Trindade; SILVA, Geilson Alcantara da; FREITAS, Manolo Cleiton Costa de; SOUZA FILHO, Antonio Pedro da Silva; SILVA, Milton Nascimento da; ARRUDA, Alberto Cardoso; GUILHON, Giselle Maria Skelding Pinheiro; SANTOS, Lourivaldo da Silva; SANTOS, Alberdan Silva; ARRUDA, Mara Silvia Pinheiro
A biodiversidade Amazônica pode ser uma fonte de substâncias capazes de serem utilizadas no controle de plantas daninhas. Neste estudo relatamos o isolamento e a identificação de cinco estilbenos a partir das folhas do "timbó vermelho" (Deguelia rufescens var. urucu): 4-metoxilonchocarpeno (1); 3,5-dimetoxi-4´-hidroxi-3´-prenil-trans-estilbeno (2), lonchocarpeno (3), 3,5-dimetoxi-4´-O-prenil-trans-estilbeno (4) e pteroestilbeno (5). As substâncias 2 e 4 são novos produtos naturais, porém 2 já havia sido citada como produto de síntese. Foi avaliada a potencial atividade alelopática de 1, 2 e 4 sobre a germinação de sementes e o crescimento da planta daninha Mimosa pudica. Os efeitos observados sobre a germinação das sementes de M. pudica não variaram significantemente (p > 0,05) quando a análise da fitotoxidade foi realizada com as substâncias isoladamente, cuja inibição máxima não ultrapassou 20%. A inibição mais intensa, quanto ao desenvolvimento da radícula e do hipocótilo, foi encontrada para o composto 4 (p < 0,05). Isoladamente, 4 causou efeito inibitório significativamente maior (p < 0,05) no desenvolvimento da radícula e do hipocótilo, do que 1 e 2. Quando testados aos pares, apresentaram antagonismo para a germinação de sementes e sinergismo para o desenvolvimento da radícula e hipocótilo.
Acesso aberto (Open Access)
Substâncias químicas com atividades alelopáticas presentes nas folhas de Parkia pendula (Leguminosae)
(2005-12) SOUZA FILHO, Antonio Pedro da Silva; FONSECA, Marcelo Lobato; ARRUDA, Mara Silvia Pinheiro
Os objetivos deste trabalho foram isolar, identificar e caracterizar a atividade alelopática de substâncias químicas produzidas por Parkia pendula. Os efeitos alelopáticos foram avaliados sobre a germinação de sementes e o desenvolvimento da radícula das plantas daninhas malícia (Mimosa pudica) e mata-pasto (Senna obtusifolia). O processo de isolamento das substâncias envolveu a extração com solvente em ordem crescente de polaridade, e a elucidação estrutural foi realizada via Ressonância Magnética Nuclear, espectro de COSY e de HETCOR. Os bioensaios foram desenvolvidos em condições controladas de 25 ºC de temperatura e fotoperíodo de 12 (germinação) e 24 horas (desenvolvimento da radícula). Foram isolados e identificados nas folhas da P. pendula os seguintes aleloquímicos: ácido 3,4,5-trimetoxibenzóico (S1), ácido 3,4-dimetoxibenzóico (S2) e o Blumenol A (S3). Comparativamente, S1 e S2 apresentaram maior atividade alelopática. Os efeitos promovidos sobre o desenvolvimento da radícula foram de maior magnitude do que aqueles verificados sobre a germinação das sementes. As substâncias isoladas mostraram baixo potencial inibitório da germinação das sementes, especialmente as sementes de mata-pasto. Os efeitos alelopáticos inibitórios estiveram positivamente associados à concentração das substâncias, embora em alguns casos esses efeitos não tenham correspondido às diferenças estatísticas.

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