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Antraquinonas e naftoquinonas do caule de um espécime de reflorestamento de Tectona grandi (Verbenaceae)
(2006-09) MOREIRA, Rafael Yasunori Okada; ARRUDA, Mara Silvia Pinheiro; ARRUDA, Alberto Cardoso; SANTOS, Lourivaldo da Silva; MÜLLER, Adolfo Henrique; GUILHON, Giselle Maria Skelding Pinheiro; SANTOS, Alberdan Silva; TEREZO, Evaristo
O fracionamento do extrato hexânico do caule de um espécime de reflorestamento de Tectona grandis (Verbenaceae), através de procedimentos fitoquímicos clássicos, levou ao isolamento das naftoquinonas lapachol e desidro-a-lapachona e das antraquinonas tectoquinona e obtusifolina. As estruturas das substâncias foram caracterizadas através da análise de métodos espectrométricos de RMN. Este é o primeiro estudo fitoquímico de um espécime de reflorestamento de Tectona grandis, no Brasil, sendo o objetivo principal deste trabalho a comprovação da presença de tectoquinona em espécimes cultivados.
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Biflavones and triterpenoids isolated from Ouratea castaneifolia (DC.) Engl., Ochnaceae
(2009-12) NASCIMENTO, Luís Adriano Santos do; GUILHON, Giselle Maria Skelding Pinheiro; ARRUDA, Mara Silvia Pinheiro; SANTOS, Lourivaldo da Silva; ARRUDA, Alberto Cardoso; MÜLLER, Adolfo Henrique; SILVA, Milton Nascimento da; RODRIGUES, Silvane Tavares; CARVALHO, Mário Geraldo de
Trata da investigação química das folhas e caule da espécie Ouratea castaneifolia (DC.) Engl., sobre a qual não há registros de estudos químicos ou farmacológicos anteriores. O estudo fitoquímico clássico dos extratos orgânicos do caule e das folhas de O. castaneifolia foi aliado à técnica da cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) e resultou na identificação de dezessete metabólitos: sete triperpenos (friedelina, 3β-friedelinol, α-amirina, β-amirina, lupeol, taraxerol e germanicol), quatro esteróides (sitosterol, estigmasterol e os glucosídeos sitosteril 3-O-β-D-glicopiranosídeo e estigmasteril 3-O-β-D-glicopiranosídeo), uma isoflavona (5,7,4´-trimetoxiisoflavona), uma flavona (5,4´-diidroxi-7,3´,5´-trimetoxiflavona), quatro biflavonas (amentoflavona, 7,7”-O-dimetil-amentoflavona, heveaflavona e tetrametilamentoflavona). A identificação das substâncias foi feita com base na análise de espectros de RMN de 1H, 13C e técnicas bidimensionais. As classes dos metabólitos identificados estão de acordo com aquelas citadas em estudos químicos do gênero Ouratea.
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Coumarins and Alkaloids from the Stems of Metrodorea Flavida
(1999) GONÇALVES, Ana Cristina Baetas; ARRUDA, Mara Silvia Pinheiro; MÜLLER, Adolfo Henrique; ARRUDA, Alberto Cardoso
Uma nova cumarina , a 5,6-metilenodioxi-7,8-dimetoxicumarina, foi isolada a partir dos galhos de Metrodorea flavida, juntamente com outras cumarinas e alcalóides conhecidos. As estruturas das substâncias isoladas foram definidas por análises de seus dados espectrais , bem como por comparação com dados da literatura.
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Dihydroflavonols from the leaves of Derris urucu (Leguminosae): structural elucidation and DPPH radical-scavenging activity
(2009) LÔBO, Lívia Trindade; SILVA, Geilson Alcantara da; FERREIRA, Malisson; SILVA, Milton Nascimento da; SANTOS, Alberdan Silva; ARRUDA, Alberto Cardoso; GUILHON, Giselle Maria Skelding Pinheiro; SANTOS, Lourivaldo da Silva; BORGES, Rosivaldo dos Santos; ARRUDA, Mara Silvia Pinheiro
Derris urucu é uma planta da Amazônia com propriedades inseticida e ictiotóxica. Estudos com esta espécie reportam a presença de flavonóides, principalmente rotenóides, bem como de estilbenos. A partir do extrato etanólico das folhas de Derris urucu (Leguminosae), três novos diidroflavonóides, denominados urucuol A (1), B (2) e C (3) e o diidroflavonol isotirumalina (4), foram isolados e identificados. As estruturas destes compostos foram elucidadas por uma extensiva análise espectroscópica de RMN uni e bidimensional, UV, IV e dados de EM, além de comparação com dados da literatura. Os compostos isolados (1-4) foram avaliados quanto ao seu potencial sequestrador do radical DPPH• e apresentaram baixo poder antioxidante quando comparados ao antioxidante comercial trans-resveratrol.
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Fitoquímica e quimiossistemática de Euxylophora paraensis (Rutaceae)
(2012) ISIDORO, Marsele Machado; SILVA, Maria Fátima das Graças Fernandes da; FERNANDES, João Batista; VIEIRA, Paulo Cezar; ARRUDA, Alberto Cardoso; SILVA, Sebastião da Cruz
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Flavones from the Leaves of Ficus gomelleira
(2001-08) AMARAL, Daniel Ferreira; ARRUDA, Mara Silvia Pinheiro; ARRUDA, Alberto Cardoso; MÜLLER, Adolfo Henrique; PANTOJA, Luna Luana de Jesus; LIMA, Tania Maria da Silva
Duas novas flavonas, 5 -hidroxi -7,5' -dimetoxi -3',4' -metilenodioxiflavona e 5 -hidroxi -7,3',5' -trimetoxi -4' -(3,3 -dimetilaliloxi) flavona foram isoladas das folhas de Ficus gomelleira, juntamente com três flavonas conhecidas, a 5,6,7,3',4',5' -hexametoxiflavona, 5 -hidroxi -8,3',4' -trimetoxi -2'',2'' -dimetilpirano (5",6":6,7) -flavona e 5 -hidroxi -8,3',4',5' -tetrametoxi -2'',2'' -dimetilpirano (5",6":6,7) -flavona. As estruturas das substâncias isoladas foram elucidadas com base na análise de seus dados espectrais, bem como por comparação com dados da literatura.
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Flavonoids from leaves of Derris urucu: assessment of potential effects on seed germination and development of weeds
(2013-09) SILVA, Ewerton Afonso Silva da; LÔBO, Lívia Trindade; SILVA, Geilson Alcantara da; SOUZA FILHO, Antonio Pedro da Silva; SILVA, Milton Nascimento da; ARRUDA, Alberto Cardoso; GUILHON, Giselle Maria Skelding Pinheiro; SANTOS, Lourivaldo da Silva; ARRUDA, Mara Silvia Pinheiro
Em estudos anteriores descrevemos o isolamento de nove substâncias, a partir das folhas de Derris urucu, uma espécie encontrada amplamente na floresta Amazônica, as quais foram identificadas como cinco estilbenos e quatro diidroflavonóis. Neste trabalho, três desses diidroflavonóis [urucuol A (1), urucuol B (2) e isotirumalina (3)] foram avaliados para identificar seus potenciais como aleloquímicos. Estamos relatando também, o isolamento e a determinação estrutural de um novo flavonóide [5,3′-diidroxi-4′-metoxi-(7,6:5″,6″)-2″,2″-dimetilpiranoflavanona (4)]. Investigamos os efeitos dos diidroflavonóis 1-3 sobre a germinação de sementes e desenvolvimento da radícula e do hipocótilo da planta daninha Mimosa pudica, usando soluções a 150 mg.L–1. Urucuol B, isoladamente, foi quem apresentou o maior potencial para inibir a germinação de sementes (26%), por sua vez, isotirulamina exibiu maior capacidade para reduzir o desenvolvimento do hipocótilo (25%), porém nenhuma das três substâncias mostrou potencial para inibir o desenvolvimento da radícula. Quando combinadas aos pares, as substâncias mostraram sinergismo ao desenvolvimento da radícula e do hipocótilo e efeitos, na germinação de sementes, que poderiam ser atribuídos a antagonismo. Quando testadas separadamente, as substâncias apresentaram maior tendência para inibir a germinação de sementes, enquanto que, quando testadas aos pares, observou-se aumento no efeito de inibição do desenvolvimento da planta daninha.
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Flavonoids from the leaves of Deguelia utilis (Leguminosae): structural elucidation and neuroprotective properties
(2012-10) OLIVEIRA, Dalglish Gomes de; ALMEIDA, Cecília M. C. de; SILVA, Consuelo Yumiko Yoshioka e; ARRUDA, Mara Silvia Pinheiro; ARRUDA, Alberto Cardoso; LOPES, Dielly Catrina Favacho; YAMADA, Elizabeth Sumi; COSTA, Edmar Tavares da; MARTINS FILHO, Arnaldo Jorge; SILVA, Milton Nascimento da
Das folhas de Deguelia utilis foram isolados cinco flavonoides: 5,3'-di-hidróxi-4'-metóxi2'',2''-dimetilcromeno-(5'',6'':6,7)-di-hidroflavonol (1), 5,3'-di-hidróxi-7,4'-dimetóxi-6,8dimetilalil-di-hidroflavonol (2), 5,3'-di-hidróxi-4'-metóxi-8-prenil-2'',2''-dimetilcromeno(5'',6'':6,7)-flavanona (3), 5,3'-di-hidróxi-7,4'-dimetóxi-6,8-dimetilalil-flavanona (4), 3,5,3'-tri-hidróxi-7,4'-dimetóxi-6,8-dimetilalil-flavanol (5), juntamente com os estilbenos: 4-metoxilonchocarpeno (6) e lonchocarpeno (7). Suas estruturas químicas foram elucidadas com base nos seus dados de NMR (ressonância magnética nuclear) e HRESITOF-MS (espectrometria de massas de alta resolução por tempo de vôo, com ionização por eletrospray). Além disso, a fim de investigar o potencial efeito citoprotetor desses flavonoides, foi utilizada uma fração eluída com hexano:AcOEt contendo os sete flavonoides, em um modelo in vitro de neurodegeneração, utilizando culturas primárias do hipocampo de ratos neonatal (PND2-P3) expostos à rotenona, um inibidor mitocondrial do complexo I. Houve uma redução significativa da viabilidade celular (19,4 ± 1,6%), quando as culturas foram expostas à rotenona 30 nmol L-1 por 72 h. A exposição concomitante das culturas a FR3 (5 µg mL-1) e rotenona 30 nmol L-1 resultou em valores de viabilidade celular semelhante ao grupo controle (99,6 ± 4,8%), sugerindo um efeito citoprotetor para essa fração.
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New isoflavones from the leaves of Vatairea guianensis Aublé
(2013-11) SOUZA, Ronilson Freitas de; MARINHO, Victor Hugo de Souza; SILVA, Geilson Alcantara da; COSTA JUNIOR, Livio Martins; SILVA, Joyce Kelly do Rosário da; BASTOS, Gilmara de Nazareth Tavares; ARRUDA, Alberto Cardoso; SILVA, Milton Nascimento da; ARRUDA, Mara Silvia Pinheiro
Das folhas de Vatairea guianensis Aublé foram isoladas quatro isoflavonas identificadas como, 5,3',-diidroxi-4'-metoxi-2",2"-dimetilpirano-(5",6":8,7)-isoflavona ( 1: ), 5,7-diidroxi-3',4'-metilenodioxi-8-prenil-isoflavona ( 2: ) e 5,3'-diidroxi-4'-metoxi-7-O-β-glicopiranosídeo-8-prenil-isoflavona ( 3: ) e derrona ( 4: ), juntamente com cinco triterpenos identificados em mistura de lupeol, α-amirina, β-amirina, germanicol e ácido betulínico. As substâncias 1: 3: são novos produtos naturais, porém 1: e 2: já foram citados como produtos de síntese. No entanto, todas essas substâncias são relatadas pela primeira vez para essa espécie. Suas estruturas químicas foram elucidadas com base nos seus dados de ressonância magnética nuclear (RMN) 1D e 2D e por espectrometria de massas de alta resolução. O extrato etanólico das folhas e os compostos 1-3: foram avaliados quanto ao seu potencial sequestrador do radical DPPH• (2,2-difenil-1-picril-hidrazila) e os resultados mostram que o extrato apresentou alta atividade (CI50 = 6,2 ± 0,4 µg mL-1), enquanto as substâncias testadas apresentaram baixo poder antioxidante (CI50 ≥ 29,5 ± 2,5 µg mL-1) quando comparadas com TROLOX (CI50 = 4,5 ± 0,4 µg mL-1).
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A New Prenylisoflavone from the Antifungal Extract of Leaves of Vatairea guianensis Aubl.
(Universidade Federal do Pará, 2017-06) SOUZA, Ronilson Freitas de; SILVA, Geilson Alcantara da; ARRUDA, Alberto Cardoso; SILVA, Milton Nascimento da; SANTOS, Alberdan Silva; GRISÓLIA, Daniella Paternostro de Araújo; SILVA, Moisés Batista da; ARRUDA, Mara Silvia Pinheiro
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Potencial acaricida do óleo de andiroba Carapa guianensis Aubl. sobre fêmeas adultas ingurgitadas de Anocentor nitens Neumann, 1897 e Rhipicephalus sanguineus Latreille, 1806
(2009-08) FARIAS, Márcia Paula Oliveira; SOUSA, Dailene Pontes de; ARRUDA, Alberto Cardoso; WANDERLEY, Almir Gonçalves; TEIXEIRA, Whaubtyfran Cabral; ALVES, Leucio Camara; FAUSTINO, Maria Aparecida da Glória
Avaliou-se o potencial acaricida in vitro do óleo da semente da andiroba (Carapa guianensis) sobre fêmeas ingurgitadas de Anocentor nitens (n=210) e Rhipicephalus sanguineus (n=140), coletadas manualmente, respectivamente, de equinos e de cães naturalmente infestados. Para o teste de imersão, empregaram-se cinco diluições do óleo de andiroba, 100%, 50%, 30%, 25% e 10%, em água destilada, utilizando-se tween 80 como dispersante. No teste com A. nitens, foram usadas três repetições para cada diluição, utilizando-se 10 fêmeas ingurgitadas para cada tratamento. No teste com R. sanguineus, usaram-se duas repetições, e formaram-se, ainda, dois grupos-controle para cada espécie de ixodídeo, um com água destilada e outro com tween 80 mais água destilada. Após os testes, as fêmeas foram mantidas em laboratório sob temperatura ambiente. Observou-se mortalidade das fêmeas ingurgitadas e redução de postura, neste caso, com ovos inférteis, demonstrando eficácia de 100% nas duas espécies em todas as diluições testadas. Os dados obtidos evidenciaram a potencialidade do uso do extrato de andiroba contra A. nitens e R. sanguineus.
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Potencial alelopático de catequinas de Tachigali myrmecophyla (leguminosae)
(2008) LÔBO, Lívia Trindade; CASTRO, Kelly Christina Ferreira; ARRUDA, Mara Silvia Pinheiro; SILVA, Milton Nascimento da; ARRUDA, Alberto Cardoso; MÜLLER, Adolfo Henrique; GUILHON, Giselle Maria Skelding Pinheiro; SANTOS, Alberdan Silva; SOUZA FILHO, Antonio Pedro da Silva
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Potencial alelopático de Myrcia guianensis
(2006-12) SOUZA FILHO, Antonio Pedro da Silva; SANTOS, Reinaldo Araujo dos; SANTOS, Lourivaldo da Silva; GUILHON, Giselle Maria Skelding Pinheiro; SANTOS, Alberdan Silva; ARRUDA, Mara Silvia Pinheiro; MÜLLER, Adolfo Henrique; ARRUDA, Alberto Cardoso
O uso do fogo e de roçadeira para controle de plantas daninhas em pastagens tem se mostrado pouco efetivo. Já o uso de herbicidas sintéticos, embora mais eficaz no controle de plantas daninhas, tem sido questionado quanto ao impacto ambiental. Portanto, a busca de compostos naturais para possível utilização como herbicida é de fundamental importância. Esses fatos motivaram o presente estudo, que teve como objetivos isolar, identificar e caracterizar a atividade alelopática potencial de substâncias químicas produzidas por Myrcia guianensis (pedra-ume-caá). Foram analisados os efeitos potenciais alelopáticos de extratos brutos, partições, óleo essencial e das substâncias químicas isoladas (ácido gálico e ácido protocatecuico) sobre a germinação e o desenvolvimento da radícula e do hipocótilo das plantas daninhas Mimosa pudica (malícia) e Senna obtusifolia (mata-pasto) em pastagens. Os extratos brutos e as partições foram analisados em concentração de 1%; o óleo essencial, em concentrações de 1, 5, 10, 15 e 20 ppm; e as substâncias isoladas, em concentrações de 15, 30, 45 e 60 ppm. A espécie malícia se mostrou mais sensível aos efeitos alelopáticos dos extratos brutos e das partições. O óleo essencial inibiu a germinação da malícia e estimulou a germinação no mata-pasto. A atividade alelopática das substâncias químicas isoladas esteve associada à concentração, e a atividade mais intensa foi em 60 ppm.
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A química na região Norte
(1997-12) ARRUDA, Alberto Cardoso
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Stilbenes from Deguelia rufescens var. urucu (Ducke) A. M. G. Azevedo leaves: effects on seed germination and plant growth
(2010) LÔBO, Lívia Trindade; SILVA, Geilson Alcantara da; FREITAS, Manolo Cleiton Costa de; SOUZA FILHO, Antonio Pedro da Silva; SILVA, Milton Nascimento da; ARRUDA, Alberto Cardoso; GUILHON, Giselle Maria Skelding Pinheiro; SANTOS, Lourivaldo da Silva; SANTOS, Alberdan Silva; ARRUDA, Mara Silvia Pinheiro
A biodiversidade Amazônica pode ser uma fonte de substâncias capazes de serem utilizadas no controle de plantas daninhas. Neste estudo relatamos o isolamento e a identificação de cinco estilbenos a partir das folhas do "timbó vermelho" (Deguelia rufescens var. urucu): 4-metoxilonchocarpeno (1); 3,5-dimetoxi-4´-hidroxi-3´-prenil-trans-estilbeno (2), lonchocarpeno (3), 3,5-dimetoxi-4´-O-prenil-trans-estilbeno (4) e pteroestilbeno (5). As substâncias 2 e 4 são novos produtos naturais, porém 2 já havia sido citada como produto de síntese. Foi avaliada a potencial atividade alelopática de 1, 2 e 4 sobre a germinação de sementes e o crescimento da planta daninha Mimosa pudica. Os efeitos observados sobre a germinação das sementes de M. pudica não variaram significantemente (p > 0,05) quando a análise da fitotoxidade foi realizada com as substâncias isoladamente, cuja inibição máxima não ultrapassou 20%. A inibição mais intensa, quanto ao desenvolvimento da radícula e do hipocótilo, foi encontrada para o composto 4 (p < 0,05). Isoladamente, 4 causou efeito inibitório significativamente maior (p < 0,05) no desenvolvimento da radícula e do hipocótilo, do que 1 e 2. Quando testados aos pares, apresentaram antagonismo para a germinação de sementes e sinergismo para o desenvolvimento da radícula e hipocótilo.