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https://repositorio.ufpa.br/jspui/handle/2011/14480
Tipo: | Dissertação |
Data do documento: | 28-Mar-2018 |
Autor(es): | COSTA, Miony Carolina Cardoso |
Primeiro(a) Orientador(a): | MACEDO, Luiz Guilherme Machado de |
Título: | Investigação teórica da síntese de mdma a partir do safrol e estudo da atividade de anfetaminas via qsar |
Agência de fomento: | CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior |
Citar como: | COSTA, Miony Carolina Cardoso. Investigação teórica da síntese de mdma a partir do safrol e estudo da atividade de anfetaminas via qsar. Orientador: Luiz Guilherme Machado de Macedo. 2018. 87 f. Dissertação (Mestrado em Química Medicinal e Modelagem Molecular) - Instituto de Ciências da Saúde, Universidade Federal do Pará, Belém, 2018. Disponível em:http://repositorio.ufpa.br:8080/jspui/handle/2011/14480. Acesso em:. |
Resumo: | As anfetaminas são fármacos que estimulam o sistema nervoso centra. Elas provocam o aumento das capacidades físicas e psíquicas e são substâncias simpatomiméticas que têm a estrutura química básica de beta-fenetilamina. É também um fármaco que pode ser produzido a partir de reagentes de fácil acesso. Sua síntese é feita na maioria das vezes em laboratórios clandestinos de baixo custo e seu consumo é um problema de saúde pública. No presente trabalho foi investigada a reação de síntese de MDMA, a partir do Safrol, a qual ocorre em duas etapas: primeiro uma adição via halogenidreto, seguido de uma substituição nucleofílica. As propriedades termodinâmicas da reação do Safrol foram investigadas, e os espectros de RMN, UV-vísivel, IR do reagente, intermediário e produto são apresentados. Também é sugerida uma rota alternativa de síntese de maior rendimento. Para os cálculos de estrutura eletrônica foi utilizado o método DFT com diferentes funcionais e conjuntos de bases a fim de se obter resultados com precisão química (CBS-QB3) ou com o mínimo de desvio numérico com relação aos valores experimentais. Por fim, foi realizado o estudo do QSAR de 30 derivados da anfetamina e da molécula do MDMA, pois de acordo com a literatura apresenta atividade biológica, sendo que foi determinado um R2 (quadrado do coeficiente de correlação) próximo de 0,866 e Q2 (quadrado do coeficiente de correlação da validação cruzada) próximo de 0,74, esses dois valores, confirmam a alta variabilidade e previsibilidade do modelo. |
Abstract: | Amphetamine are drugs that stimulate the central nervous system. They cause increase of physical and psychic capacities, and they are sympathomimetic substances that have the basic chemical structure of beta phenethylamine. It is also a drug that can be produced from easily accessible reagents. Its synthesis is most often done in low cost clandestine laboratories and its consumption is a public health problem. In the present work the MDMA synthesis reaction from Safrol was investigated. This that occurs in two steps: first a halogenhydride addition, followed by a nucleophilic substitution. The thermodynamic properties of the Safrol reaction were investigated, and the NMR, UV-visible, IR spectra of the reagent, intermediate and product are shown. An high yield alternative route of synthesis is also suggested. For the electronic structure calculations, the DFT method was used with different functionals and basis sets in order to obtain results with chemical accuracy (CBS-QB3) and minimal deviation with respect to the experimental values. Finally, a study of the QSAR of 30 amphetamine derivatives and the MDMA molecule was carried out, since according to the literature it has biological activity, and a R2 (correlation coefficient square) of 0.886 and Q2 (of the cross-validation correlation coefficient) near 0.74, these two values confirm the high variability and predictability of the model. |
Palavras-chave: | Anfetamina Síntese de MDMA DFT Termodinâmica RMN QSAR Amphetamine Synthesis of MDMA Thermodynamics NMR |
Área de Concentração: | MODELAGEM MOLECULAR |
Linha de Pesquisa: | INOVAÇÃO TERAPÊUTICA |
CNPq: | CNPQ::CIENCIAS DA SAUDE::FARMACIA::QUIMICA MODULAR |
País: | Brasil |
Instituição: | Universidade Federal do Pará |
Sigla da Instituição: | UFPA |
Instituto: | Instituto de Ciências da Saúde |
Programa: | Programa de Pós-Graduação em Química Medicinal e Modelagem Molecular |
Tipo de Acesso: | Acesso Aberto |
Fonte URI: | Disponível na internet via correio eletrônico: bibsaude@ufpa.br |
Aparece nas coleções: | Dissertações em Química Medicinal e Modelagem Molecular (Mestrado) - PPGQMMM/ICS |
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